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フェノラートナトリウム:調製、化学的性質

フェノール類は芳香族化合物であり、ベンゼン核の炭素原子に結合した1つ以上のヒドロキシル基を含む。 OH基の数によって、1原子、2原子および3原子のフェノールが区別される。

一価フェノールは、ベンゼンおよびそのホモログの誘導体であり、その中の1つの水素原子がヒドロキシル基で置き換えられている。

異性と命名法。 フェノールの最も単純な代表的なものは、フェノール酸(フェノール)は異性体ではなく、そのホモログには、ベンソン核(オルト - 、メタ - 、パラオーディション)中のヒドロキシル基の位置の異性がある。

フェノールの名前には歴史的、合理的、IUPACという3つの命名法が使われています。歴史的な命名法によれば、フェノール類はトリカルアル - コール酸(コール酸)、クレゾールなどと呼ばれています。

これらの物質を得るための天然源コールタール、石油、ブナのタールなどです。石炭の乾留中に石炭タールが形成される。フェノールの製造のための供給源は、中程度(沸騰170-230℃)および重質(沸騰230-270℃)の油である。それらを水酸化ナトリウムで処理すると、ナトリウムフェノレートが得られる。この物質の処方は、残りのフェノールとナトリウムからなる。

実験室では、ほとんどの場合、フェノールは芳香族スルホサルトール(スルホン酸のナトリウムおよびカリウム塩)を使用します。化学反応の過程で、フェノール性のナトリウムまたはカリウムが形成される。その後、これらの化合物は鉱酸で処理され、遊離フェノールが生成される。

フェノールの化学的性質は、ベンゼン核にOH基が存在すること。これらの物質は、アルコール(エステル、フェノラート、ハロゲン誘導体の形成)およびアレーン(ベンゼン核中の水素原子をハロゲン、ニトロ基、スルホ基で置換する)に特徴的な反応に入る可能性がある。したがって、これらの物質は金属と容易に相互作用し、ナトリウムフェノレートを形成する。アルコールとフェノールの分子の電子構造の特徴が現れるような条件の下にある。

フェノラートナトリウム(またはフェノキシド)は、アルカリとフェノールの相互作用フェノールの酸性特性は比較的小さい。これらの物質はリトマス紙を汚さない。フェノラートナトリウムは、アルコラートとは異なり、アルカリ水溶液に存在することができますが、分解することはありません。フェノラートは、酸(たとえ最も弱いもの、例えば石炭)との相互作用により容易に分解する。

しかし、フェノールの酸性が発現される脂肪族アルコールよりも強い。電子吸引性置換基(ニトロ基、ハロゲン、スルホ基、アルデヒド基など)をフェノール分子に導入すると、ヒドロキソ基の水素移動が増加し、酸性が向上する。

フェノール中の陽性メゾマーの存在効果は、アルコールと比較してあまり顕著でない求核性を決定する。この性質はエステルを生成するために用いられるが、フェノールとフェノールとハロゲン化炭化水素は反応自体に関与しない。

エステルの形成は、フェノールが酸塩化物またはカルボン酸無水物と反応するときに生じる。エステルの形成の場合と同様に、反応はカリウムまたはナトリウムのフェノールにより容易に起こる。

ハロゲンがフェノールに反応すると、それらは形成されるハロゲン化誘導体。フェノールの臭素化は医薬品分析に使用されます。2,46-トリブロモフェノールは水と析出物に難溶性であり、この反応を使用して溶液中のフェノールを測定することができます。

フェノールのニトロ化。 20%硝酸がフェノールに作用すると、o-およびp-ニトロフェノールの混合物が形成され、水蒸気蒸留によって分離される(o-ニトロフェノールが留去され、p-ニトロフェノールが溶液中に残る)。

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